Orhan Bey, 1281 yılında Söğüt'te dünyaya geldi. 1326 ile 1359 yılları arasında beylik yapmıştır.Babası Osman Gazi'den 16.000 km² olarak aldığı devleti, oğlu I. Murad'a 95.000 km² olarak bırakmıştır.
Osmanoğullarının en uzun ömürlüsü olan Orhan Bey'in çocukluğu ve gençliği bilinmemektedir. Nasıl yetiştiği, nasıl eğitim aldığı, hatta okur yazar olup olmadığı bilinmemektedir. Osmanlı tarihlerinde adının ilk geçişi 1298'de Nilüfer Hatun (Yarhisar Tekfuru kızı Holofira) ile evlendirilmesi nedeniyle olmuştur. 1300'de Köprühisar'ın fethinde bulunmuş ve Karacahisar uç beyliği verilmiştir. Osman Bey oğlunu emir-i kebir (beylerbeyi) rütbesi ile küçük beylik ordusuna komutan atamış ve bundan sonraki babasının her askerî eylemine katılmıştır.
Orhan Bey'in beylik yıllarının ilk dönemi Anadolu'da fetihlerle geçmiştir. Beyliği sırasında bütün diğer Anadolu beylikleri gibi İran'da kurulu İlhanlılar'ı metbu sayıp yıllık vergi ödemekte devam etmiştir. Diğer yandan da Bizans topraklarına yönelik akınlar ve fetihlerle Osmanlı Beyliği daha güç kazanmıştır.
Orhan Bey 1321'de Mudanya'yı fethederek beyliğini Marmara Denizi kıyısına ulaştırmıştır. 1323 yılında Gebze de kendi adında camii yaptırmıştır. 1321 ve 1326'ya kadar Gazi komutanlar emri altında Osmanlı beylik birlikleri beylik sınırlarına sevkedilmiş; Konur Alp Batı Karadeniz dolaylarına, Akça Koca İzmit dolaylarına, Abdurrahman Gazi Yalova (Yalakabad) dolaylarına akınlar yaparak Yalova, Akyazı, Mudurnu, Pazaryeri (Ermenipazarı), Sapanca (Ayangölü), Kandıra, Samandra fetihleri yapılmıştır.
Karesi Beyliği'ndeki hükümdarlık kavgasında arayı bulmak amacıyla, önce 1342 senesinde Ulubad, Karacabey (Mihaliç) ve Kırmastı kalelerini feth etmiştir.
Sonrasında ise, önemli bir askeri kuvvetle 1345 senesinde Karesi Seferi'ne çıkmıştır. Böylelikle Karesi Beyliğine ait geniş topraklar ve Balıkesir, Manyas, Edincik ve Erdek kentleri Orhan Gazi idaresine geçmiştir.